Es la historia de un pre-adolescente de 12 años llamado Salvatore d'Amato (apodado Sara Tomate), quien piensa que el hecho de no haber dado nunca un beso a una chica es algo deprimente y perturbador. La trama central gira en torno a que Salvatore busca besar Lucy, su amor imposible, por lo que escribe poemas para tratar de conquistarla. La historia se caracteriza por las situaciones cómicas que suceden, debido a la intromisión de personajes que son modelos prediseñados en los chicos de esta edad, como la inmadura sabelotodo (Harmony Hinde), el pendenciero sin cerebro (Kelvin Clegg), el que sabe todo sobre chicas (Stuart Sprague) o la chica objeto sexual (Lucy West).
El conflicto que presenta el personaje de Salvatore d'Amato es que busca ser aceptado, por Lucy y por los demás (porque cree que él no es normal), pero sus prejuicios le dicen que las cosas que hace (como escribir poesía o el no haber besado nunca a una chica) se lo impiden porque tiene actitudes de nerd.
Su personaje presenta una lucha depresiva contra el rechazo (sobre todo por la aversión de Lucy hacia él y su poesía) del que es víctima, pero este conflicto se ve opacado por las hilarantes ocurrencias de Harmony Hinde, El Pote y Stuart Sprague (entre otros).
El desenlace de la obra es cuando Joella Crick realizó una fiesta a la cual invitó a Sara Tomate y demás compañeros. Joella organizó un juego que consistía en vendar los ojos de los chicos y chicas y que se besen entre ellos según el orden en que se encontraban. El objetivo de dicho juego era recordar a la chica o chico que le gustó más el beso. Comenzó el juego, a Sara, el beso de la chica numero 1 le pareció bien, la numero 2 algo tonto, la chica numero 3 un pescado muerto, la cinco mas o menos, la seis un beso sublime (el apostaba que era Lucy). Cuando se quitaron las vendas se llevó una sorpresota, la chica numero 3 era Lucy y la del beso sublime eran Harmony. Sara Tomate dije que su vida nunca iba a ser igual, al final se termina enamorando de ella y se olvida de Lucy
